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<!DOCTYPE html>

<title>Acetate</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Acetate</span></h1>

</header>

</div>

<p>Als <b>Acetate</b> (oder <b>Ethanoate</b>; auch <i>Azetate</i><sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>) werden die <a href="Salze" title="Salze">Salze</a> und <a href="Ester" title="Ester">Ester</a> der <a href="Essigs%C3%A4ure" title="Essigsäure">Essigsäure</a> bezeichnet. Die Salze haben die allgemeine Struktur CH<sub>3</sub>COO<sup>−</sup>M<sup>+</sup>, abgekürzt auch: <a href="Acetylgruppe" title="Acetylgruppe">Ac</a>O<sup>−</sup>M<sup>+</sup> (M<sup>+</sup> ist ein einwertiges Kation). Die Ester haben die allgemeine Struktur CH<sub>3</sub>COOR (manchmal abgekürzt AcOR), wobei R ein <a href="Aliphatisch" class="mw-redirect" title="Aliphatisch">aliphatischer</a>, <a href="Aromaten" title="Aromaten">aromatischer</a> oder ein <a href="Heterocyclen" title="Heterocyclen">heterocyclischer</a> Rest sein kann. Acetate weisen eine <a href="Acetoxygruppe" title="Acetoxygruppe">Acetoxygruppe</a> auf. Gegenüber der ähnlichen <a href="Acetylgruppe" title="Acetylgruppe">Acetylgruppe</a> verfügt diese über ein zusätzliches Sauerstoffatom.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Salze">Salze</h2></div>

<p>Die Salze sind zumeist farblose, kristalline Feststoffe, im Allgemeinen wasserlösliche Stoffe,<sup id="cite_ref-ABC_Chemie_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-ABC_Chemie-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> die in ihren Kristallgittern (<a href="Ionengitter" title="Ionengitter">Ionengittern</a>) das Acetat-<a href="Ion" title="Ion">Ion</a> (CH<sub>3</sub>COO<sup>−</sup>, AcO<sup>−</sup>) enthalten. Dieses ist das <a href="Anion" title="Anion">Anion</a> der Essigsäure. Beispiele für salzartige Acetate sind <a href="Natriumacetat" title="Natriumacetat">Natriumacetat</a> (CH<sub>3</sub>COONa), <a href="Kaliumacetat" title="Kaliumacetat">Kaliumacetat</a> (CH<sub>3</sub>COOK) oder auch <a href="Ammoniumacetat" title="Ammoniumacetat">Ammoniumacetat</a> (CH<sub>3</sub>COONH<sub>4</sub>). Mit zweiwertigen Kationen bilden sich Salze wie <a href="Calciumacetat" title="Calciumacetat">Calciumacetat</a> [(CH<sub>3</sub>COO)<sub>2</sub>Ca] oder <a href="Blei(II)-acetat" title="Blei(II)-acetat">Blei(II)-acetat</a> [(CH<sub>3</sub>COO)<sub>2</sub>Pb].

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Darstellung">Darstellung</h3></div>

<p>Die Salze gewinnt man durch <a href="Neutralisation_(Chemie)" title="Neutralisation (Chemie)">Neutralisation</a> der Essigsäure mit Metall<a href="Hydroxide" title="Hydroxide">hydroxiden</a> oder Metall<a href="Oxide" title="Oxide">oxiden</a>:<sup id="cite_ref-ABC_Chemie_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-ABC_Chemie-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

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<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {CH_{3}COOH\ +\ NaOH\longrightarrow CH_{3}COONa\ +\ H_{2}O} }</annotation>

</semantics>

</math></span><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/8492099db8de7d6a2e5d4d4ff701e60beffecefe.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:48.35ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {CH_{3}COOH\ +\ NaOH\longrightarrow CH_{3}COONa\ +\ H_{2}O} }" loading="lazy"></span></dd>

<dd><small>Essigsäure und <a href="Natriumhydroxid" title="Natriumhydroxid">Natriumhydroxid</a> reagieren zu Natriumacetat und Wasser.</small></dd></dl>

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<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {2\;CH_{3}COOH\ +\ PbO\longrightarrow Pb(CH_{3}COO)_{2}\ +\ H_{2}O} }</annotation>

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</math></span><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/0055ca21c7c6e8adaa06a6b83b391cbaabb6a89a.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.838ex; width:51.217ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {2\;CH_{3}COOH\ +\ PbO\longrightarrow Pb(CH_{3}COO)_{2}\ +\ H_{2}O} }" loading="lazy"></span></dd>

<dd><small>Essigsäure und <a href="Blei(II)-oxid" title="Blei(II)-oxid">Blei(II)-oxid</a> ergeben <a href="Blei(II)-acetat" title="Blei(II)-acetat">Bleiacetat</a> und Wasser.</small></dd></dl>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Nachweis">Nachweis</h3></div>

<p>In der chemischen Analytik können Acetate leicht nachgewiesen werden, indem man die Probe mit <a href="Kaliumhydrogensulfat" title="Kaliumhydrogensulfat">Kaliumhydrogensulfat</a> im <a href="M%C3%B6rser_(Werkzeug)" title="Mörser (Werkzeug)">Mörser</a> zerreibt. Dabei wird das <a href="Proton_(Chemie)" title="Proton (Chemie)">Proton</a> (H<sup>+</sup>) des <a href="Hydrogensulfate" class="mw-redirect" title="Hydrogensulfate">Hydrogensulfat-Ions</a> auf das Acetation übertragen, wobei die flüchtige Essigsäure entsteht, die leicht durch ihren typischen Geruch identifiziert werden kann:

</p>

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<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {CH_{3}COO^{-}\ +\ HSO_{4}^{-}\longrightarrow CH_{3}COOH\ +\ SO_{4}^{2-}} }</annotation>

</semantics>

</math></span><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/a972c02919def788ab038d90d03fa0370087c59e.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:47.681ex; height:3.343ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {CH_{3}COO^{-}\ +\ HSO_{4}^{-}\longrightarrow CH_{3}COOH\ +\ SO_{4}^{2-}} }" loading="lazy"></span></dd>

<dd><small>Acetat wird durch Hydrogensulfat protoniert. Es entsteht Essigsäure und <a href="Sulfate" title="Sulfate">Sulfat</a>.</small></dd></dl>

<p>Zusammen mit Silbernitrat entsteht ein flockiger, weißer <a href="F%C3%A4llung" title="Fällung">Niederschlag</a> von <a href="Silberacetat" title="Silberacetat">Silberacetat</a>, der sich allerdings leicht in verdünnter <a href="Salpeters%C3%A4ure" title="Salpetersäure">Salpetersäure</a> wieder löst.

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<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {CH_{3}COO^{-}+AgNO_{3}\longrightarrow Ag(CH_{3}COO)+NO_{3}^{-}} }</annotation>

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</math></span><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/d42341b6c2308448801a01fa1721205ee0e07341.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:49.115ex; height:3.176ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {CH_{3}COO^{-}+AgNO_{3}\longrightarrow Ag(CH_{3}COO)+NO_{3}^{-}} }" loading="lazy"></span></dd></dl>

<p>Der Nachweis kann auch als <a href="Fruchtester" class="mw-redirect" title="Fruchtester">Fruchtester</a> erfolgen und am typischen Geruch identifiziert werden. (vgl. Abschnitt <a class="mw-selflink-fragment" href="#Darstellung_2">Darstellung der Acetatester</a>)

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Ester">Ester</h2></div>

<p>Essigsäureester (CH<sub>3</sub>COOR) werden oft Acetate genannt. <a href="Ethylacetat" class="mw-redirect" title="Ethylacetat">Ethylacetat</a> (Essigsäureethylester) ist der bekannteste dieser Ester. Ester mit niedermolekularen Resten sind in der Regel flüssig und werden als Lösemittel verwendet.<sup id="cite_ref-ABC_Chemie_2-2" class="reference"><a href="#cite_note-ABC_Chemie-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Einige dieser Ester, wie zum Beispiel <a href="Linalylacetat" title="Linalylacetat">Linalylacetat</a>, werden als <a href="Riechstoff" title="Riechstoff">Riech-</a> oder <a href="Aroma" title="Aroma">Aromastoff</a> verwendet. Ein viel verwendeter <a href="Arzneistoff" title="Arzneistoff">Arzneistoff</a> ist die <a href="Acetylsalicyls%C3%A4ure" title="Acetylsalicylsäure">Acetylsalicylsäure</a>, ebenfalls ein Ester der Essigsäure.

</p><p>Ein makromolekularer Essigsäureester ist z. B. der Kunststoff <a href="Celluloseacetat" title="Celluloseacetat">Celluloseacetat</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Darstellung_2">Darstellung</h3></div>

<p>Die Acetate CH<sub>3</sub>COOR erhält man durch eine <a href="Veresterung" title="Veresterung">Veresterung</a> der Essigsäure mit <a href="Alkohole" title="Alkohole">Alkoholen</a> (R–OH) oder durch Umsetzung von <a href="Essigs%C3%A4urechlorid" class="mw-redirect" title="Essigsäurechlorid">Acetylchlorid</a> mit Alkoholen.

</p>

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<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {CH_{3}COOH\ +\ R\!-\!OH\longrightarrow CH_{3}COOR\ +\ H_{2}O} }</annotation>

</semantics>

</math></span><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/a26eecded515b6c9f44e8b4e1b1cf9f01ffb0c5d.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:48.026ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {CH_{3}COOH\ +\ R\!-\!OH\longrightarrow CH_{3}COOR\ +\ H_{2}O} }" loading="lazy"></span></dd>

<dd><small>Essigsäure und Alkohol reagieren in einer <a href="Kondensationsreaktion" title="Kondensationsreaktion">Kondensationsreaktion</a> zu einem Essigsäureester und Wasser.</small></dd></dl>

<p>Alternativ kann auch <a href="Essigs%C3%A4ureanhydrid" title="Essigsäureanhydrid">Essigsäureanhydrid</a> mit Alkoholen zu Essigsäureestern umgesetzt werden.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Vorkommen">Vorkommen</h3></div>

<p>Acetate kommen in allen biologischen Organismen als Stoffwechselprodukte vor. Darüber hinaus gibt es einige sehr seltene Mineralien wie <a href="Hoganit" title="Hoganit">Hoganit</a>, <a href="Paceit" title="Paceit">Paceit</a> und <a href="Calclacit" title="Calclacit">Calclacit</a> auf Basis von Acetaten. Diese werden sowohl durch die

Strunzsche Mineralsystematik und die Systematik der Minerale nach Dana in die Gruppe der organischen Mineralien eingruppiert.

Acetate als natürlich vorkommende Mineralien sind extrem selten, obwohl Essigsäure in der Natur weit verbreitet ist. Bis zur Anerkennung des <a href="Hoganit" title="Hoganit">Hoganits</a> als Mineral (2002), war <a href="Calclacit" title="Calclacit">Calclacit</a> der einzig bekannte Vertreter dieser Stoffklasse, wobei er anthropogenen Ursprungs ist. Es wurde bis dahin vermutet, dass Calclacit der einzige Vertreter der Acetate bleiben wird und eine rein natürliche Bildung von anderen Acetaten wurde als sehr unwahrscheinlich erachtet. Mit der Anerkennung des Hoganits und des <a href="Paceit" title="Paceit">Paceits</a> durch die <a href="International_Mineralogical_Association" title="International Mineralogical Association">IMA</a> sind dies die ersten Vertreter dieser Stoffklasse, die ohne <a href="Anthropogen" title="Anthropogen">anthropogenen</a> Einfluss entstanden sind.<sup id="cite_ref-hibbs_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-hibbs-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.duden.de/rechtschreibung/Azetat"><i>Duden | Azetat | Rechtschreibung, Bedeutung, Definition, Herkunft.</i></a><span class="Abrufdatum"> Abgerufen am 22. Januar 2022</span>.</span><span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AAcetate&rft.title=Duden+%7C+Azetat+%7C+Rechtschreibung%2C+Bedeutung%2C+Definition%2C+Herkunft&rft.description=Duden+%7C+Azetat+%7C+Rechtschreibung%2C+Bedeutung%2C+Definition%2C+Herkunft&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.duden.de%2Frechtschreibung%2FAzetat&rft.language=de"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-ABC_Chemie-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-ABC_Chemie_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-ABC_Chemie_2-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-ABC_Chemie_2-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text"><i>Brockhaus ABC Chemie</i>, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 145.</span>

</li>

<li id="cite_note-hibbs-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-hibbs_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text">D. E. HIBBS, U. KOLITSCH, P. LEVERETT, J. L. SHARPE, P. A. WILLIAMS: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://rruff.info/doclib/mm/vol66/MM66_459.pdf"><i>Hoganite and paceite, two new acetate minerals from the Potosi mine, Broken Hill, Australia.</i></a> (PDF; 115 kB) In: Mineralogical Magazine, June 2002, Vol. 66(3), S. 459–464.</span>

</li>

</ol>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Commons"></span></span></div><b><span class=""><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Acetates?uselang=de"><span lang="en">Commons</span>: Acetate</a></span></b> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Wikibooks"></span></span></div><b><a href="https://de.wikibooks.org/wiki/Praktikum_Organische_Chemie/_S%C3%A4urerestanionen#Acetat-Anionen" class="extiw external" title="b:Praktikum Organische Chemie/ Säurerestanionen">Wikibooks: Praktikum Organische Chemie/ Säurerestanionen#Acetat-Anionen</a></b> – Lern- und Lehrmaterialien</div>

<div>

Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <span class="-print"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4141236-9">4141236-9</a></span> </div>

</div></div></div><div><div class="zim-footer">

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